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由苯酚经酰化、转位而得。将苯酚和乙酰氯混合,缓缓加热直至氯化氢停止逸出,得到粗制的济南乙酸苯酯。加入硝基苯中,在冷却下投入三氯化铝,加完后在室温搅拌2-3h。然后倒入冷水中,加入1:3盐酸至清亮为止。用乙醚提取,再用提取液回收乙醚,然后进行水蒸气蒸馏,硝基苯及副产物邻羟基苯乙酮随时水蒸气Chemicalbook蒸出,济南对羟基苯乙酮留在残液内。用乙醚提取残液,回收乙醚后冷却结晶即得粗品,用水重结晶即为成品。上述酰化操作可用乙酐代替乙酰氯,将苯酚与乙酐加热回流3h,即生成乙酸苯酯,收率约83%。在无水三氯化铝作用下转位也可不用溶剂。另外,将对氨基苯乙酮用亚硝酸钠重氮化、水解也可制得济南对羟基苯乙酮。
作为有机合成的中间体,可用于香料的生产。主要是用来合成a-溴代对羟基苯乙酮是合成选择性Bl受体阻滞剂一阿替洛尔(#1)的重要中间体。酯化反应:于500ml反应瓶中,投入苯酚60g(0.63mol)和醋酐70.0g(0.68mol),搅拌后冷却至10℃,滴加一滴浓硫酸,待反应降至常温后再滴加第二滴浓硫酸,两次滴加的浓硫酸用量为0.5g;待浓硫酸滴加完毕后,升Chemicalbook温回流50min,降温至60~70℃,后减压蒸出醋酸,将反应液倒入3倍量的水中,用5%氢氧化钠调pH至8~9,用乙酸乙酯萃取3次,合并萃取液,用无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩得到乙酸苯酯液体84.3g,收率94.6%。
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